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Ethyl Acetate → HCID 90416740, Verbindung

HRID 1777264
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777264
[CH3:1][C:2]1([CH3:27])[O:6][C@H:5]([C:7]([N:9]2[CH2:13][C@@H:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([OH:22])[CH:15]=3)[C@@:11]([C@H:24]([OH:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH2:10]2)=[O:8])[CH2:4][O:3]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CS(O[CH:39]1[CH2:42][N:41]([CH:43]([C:50]2[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=2)[C:44]2[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:40]1)(=O)=O.C(OCC)(=O)C>C(#N)C>[CH3:27][C:2]1([CH3:1])[O:6][C@H:5]([C:7]([N:9]2[CH2:13][C@@H:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][CH3:21])=[C:16]([O:22][CH:39]4[CH2:42][N:41]([CH:43]([C:44]5[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=5)[C:50]5[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=5)[CH2:40]4)[CH:15]=3)[C@@:11]([C@H:24]([OH:26])[CH3:25])([CH3:23])[CH2:10]2)=[O:8])[CH2:4][O:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27587161-(Diphenylmethyl)azetidin-3-yl methanesulfonateHCID 9999760HCID 9999760, Verbindung

Produkt 1

HCID 90416740HCID 90416740, VerbindungAusbeute 18,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of (1R)-1-[(3S,4S)-1-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]carbonyl}-4-(4-methoxy-3-hydroxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-3-yl]ethanol (2.0 g) and potassium carbonate (1.46 g) in acetonitrile (30 mL) is added 1-(diphenylmethyl)azetidin-3-yl methanesulfonate (2.51 g). The mixture is heated at 80° C. overnight. Cool the reaction mixture and pour into ethyl acetate (100 mL), wash with water (40 mL) and brine (40 mL), dry over sodium sulfate, filter and evaporate the filtrate to dryness. Purify the resulting residue (silica gel, 60% ethyl acetate/hexanes to ethyl acetate) to provide 0.6 g of the title compound. MS (ES+)=601 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the reaction mixture
  2. washwash with water (40 mL) and brine (40 mL)
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. customevaporate the filtrate to dryness
  6. customPurify the resulting residue (silica gel, 60% ethyl acetate/hexanes to ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4df535d8c3f142849883abe75cb78d4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266859B2

Notizen zur Reaktion

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