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Triphenylphosphine → 2-(6-chloro-5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine

HRID 1777550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777550
[N:1]([CH2:4][CH2:5][C:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([Cl:16])=[C:12]([CH3:15])[CH:13]=2)[NH:8][C:7]=1[Si](CC)(CC)CC)=[N+]=[N-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CO>[Cl:16][C:11]1[CH:10]=[C:9]2[C:14]([C:6]([CH2:5][CH2:4][NH2:1])=[CH:7][NH:8]2)=[CH:13][C:12]=1[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 866638373-(2-azidoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 668321552-(6-chloro-5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-azidoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole (0.654 g; 1.87 mmol) and triphenylphosphine (0.737 g; 2.81 mmol) in methanol (10 mL) was stirred at 70° C. for 2 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the crude material was dissolved in a solution of tetrabutylamonium fluoride (5.62 mL 1M) in THF, stirred at room temperature for 36 hours, and concentrated under reduced pressure. The crude material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe crude material was dissolved in a solution of tetrabutylamonium fluoride (5.62 mL 1M) in THF
  3. stirringstirred at room temperature for 36 hours
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude material was used without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf48f7cc11874df5ad8a227ae4d5a502
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266832B2

Notizen zur Reaktion

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