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Dimethylformamide → HCID 89726608, Verbindung

HRID 1777749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777749
[CH3:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5][N:4]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:3]=1.[CH3:13][N:14]([CH:16]=O)[CH3:15]>CC#N.C(Cl)Cl>[CH3:13][N:14]([CH2:16][C:6]1[C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]([CH2:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[CH:5]=1)[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 4578874Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-1-acetate

Produkt 1

HCID 89726608HCID 89726608, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate (94 mg) and DMF (1.5 mL) in MeCN (3 mL) was added N,N-dimethylmethyleneiminium iodide (390 mg). The reaction mixture was stirred at 90° C. overnight. After cooling down, the reaction mixture was diluted with DCM and washed with sat. NaHCO3 and water. The aq. layers were extracted with DCM, the combined org. layers were dried (MgSO4), filtered off and evaporated in vacuo to afford ethyl 2-(4-((dimethylamino)methyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)acetate (112 mg, brown oil). LC-MS (B): tR=0.39 min; [M+H]+: 226.23.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down
  2. washwashed with sat. NaHCO3 and water
  3. extractionThe aq. layers were extracted with DCM
  4. dry with materiallayers were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered off
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ffdcf79c05774a38bedd7ea44b5672a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266876B2

Notizen zur Reaktion

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