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Ethyl Acetate → HCID 89726251, Verbindung

HRID 1777762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777762
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:6]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH:20]=2)O1.CC(=O)OCC>O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:28]([O:27][C:25]([N:22]1[CH2:21][CH:20]=[C:19]([C:2]2[CH:3]=[N:4][N:5]([CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:6]=2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:26])([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 4642098Tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylateHCID 17024755(4-Bromo-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 89726251HCID 89726251, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 11430Potassium CarbonateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid (867 mg), tert-butyl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (1.2 g) and Pd(PPh3)4 (232 mg) in dioxane (15 mL) and sat. K2CO3 (7.5 mL) was heated at 100° C. overnight. After cooling down, EA was added and the mixture was washed with water and brine. The combined aq. layers were acidified to pH=2 with NaHSO4 and extracted with EA. The org. layers from the second extraction were dried (MgSO4), filtered off and evaporated in vacuo to afford 1.05 g of brown resin that was used without purification. LC-MS (B): tR=0.72 min; [M+H]+: 308.26.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling down
  2. washthe mixture was washed with water and brine
  3. extractionextracted with EA
  4. extractionlayers from the second extraction
  5. dry with materialwere dried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered off
  7. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a98f47c8d31451ba19bca4b0b4ae57c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266876B2

Notizen zur Reaktion

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