Aldoxime → HCID 178466047, Verbindung

HRID 17781

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17781
N1C2C=CC=[C:9]([CH:10]=[O:11])C=2N=N1.N[C:13]1[CH:21]=[CH:20][C:16]2[NH:17][N:18]=[N:19][C:15]=2[CH:14]=1.C(=NO)C>C(Cl)Cl>[C:10]([C:13]1[CH:21]=[CH:20][C:16]2[NH:17][N:18]=[N:19][C:15]=2[CH:14]=1)(=[O:11])[CH3:9]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7863AldoximeHCID 178507366HCID 178507366, VerbindungHCID 1785194492H-Benzotriazole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 178466047HCID 178466047, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The ketone was prepared in the same manner as the benzotriazole aldehyde from 5-aminobenzotriazole and acetaldoxime. Column chromatography of the crude ketone using DCM and eluting with MeOH (0-10%) afforded the ketone in 11% yield. Rf [A] 0.3; δH(400 MHz; Acetone-d6) 2.68 (3H, s, CH3), 7.92 (1H, d, J 8.7, Ar—H), 8.07 (1H, d, 3 8.7 Ar—H), 8.62 (1H, s, Ar—H); m/z (FAB−HR) 162.06674 [(M+H)+ calc. for C8H8N3O 162.06682]. The hydrazone of the ketone was prepared from 2,4DNPH to afford an orange solid. 4,6-Dinitro-7-1H-benzotriazole [26]

Aufarbeitung

  1. washeluting with MeOH (0-10%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0801a99f04f4e83a219a0e7897fc984
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07741102B2

Verknüpfte Notizen

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