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Cesium carbonate → 5-(2,6-Dichloropyrimidin-4-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine

HRID 1778172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778172
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:21]([NH2:24])=[N:22][CH:23]=2)O1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(#N)C.O.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:21]([NH2:24])=[N:22][CH:23]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[N:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 773782,4,6-TrichloropyrimidineHCID 468641035-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 1176780915-(2,6-Dichloropyrimidin-4-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amineAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a microwave vial charged with 2,4,6-trichloropyrimidine (300 mg, 1.64 mmol), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine (518 mg, 1.80 mmol) and cesium carbonate (1.07 g, 3.27 mmol) in acetonitrile/water (4:1, 30 mL) was added 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride (60 mg, 0.05 mmol) under nitrogen. The mixture was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo, and resulting residue was purified by flash column chromatography (15% ethyl acetate in petroleum ether to 50% ethyl acetate in petroleum ether) to provide 5-(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine (300 mg, 59.3% yield). LCMS (ESI): [MH]+=308.7.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customresulting residue
  3. customwas purified by flash column chromatography (15% ethyl acetate in petroleum ether to 50% ethyl acetate in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-164ab84daca64bfd8381e823dc25c02b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266862B2

Notizen zur Reaktion

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