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Cyanoacetic acid → 3-[2-[[4-Amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile

HRID 1778440
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778440
[NH:1]1[CH2:4][CH2:3][CH:2]1[CH2:5][N:6]1[C:10]2=[N:11][CH:12]=[N:13][C:14]([NH2:15])=[C:9]2[C:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:18][C:17]=2[F:29])=[N:7]1.[C:30]([CH2:32][C:33](O)=[O:34])#[N:31].C(P1(=O)OP(CCC)(=O)OP(CCC)(=O)O1)CC>C(Cl)Cl>[NH2:15][C:14]1[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]2[N:6]([CH2:5][CH:2]3[CH2:3][CH2:4][N:1]3[C:33](=[O:34])[CH2:32][C:30]#[N:31])[N:7]=[C:8]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][C:23]4[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=4)=[CH:18][C:17]=3[F:29])[C:9]=12
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9740Cyanoacetic acidHCID 111923Propylphosphonic anhydrideHCID 900012121-(Azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 900011903-[2-[[4-Amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrileAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-(azetidin-2-ylmethyl)-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (236.4 mg, 0.610 mmol), 2-cyanoacetic acid (77.2 mg, 0.910 mmol) in DCM (8 mL) in ice bath, was added T3P (0.36 mL, 1.21 mmol) and TEA (0.34 mL, 2.42 mmol). The ice bath was removed and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was loaded onto the silica gel column, purified with 0-3% gradient MeOH:CH2CL2, to get 3-[2-[[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]methyl]azetidin-1-yl]-3-oxo-propanenitrile (201 mg) as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe ice bath was removed
  2. custompurified with 0-3% gradient MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-541a246e141a4de48a9a9befb3fdd9ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266895B2

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