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2-Nitrobenzenesulfonyl chloride → HCID 117697629, Verbindung

HRID 1778522
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778522
Cl.[CH:2]12[NH:11][CH:6]([CH2:7][C:8](=[O:10])[CH2:9]1)[CH2:5][O:4][CH2:3]2.[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])([O-:14])=[O:13]>C(Cl)Cl>[N+:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1[S:21]([N:11]1[CH:6]2[CH2:7][C:8](=[O:10])[CH2:9][CH:2]1[CH2:3][O:4][CH2:5]2)(=[O:23])=[O:22])([O-:14])=[O:13]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 716271383-Oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one--hydrogen chloride (1/1)

Produkt 1

HCID 117697629HCID 117697629, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one hydrochloride (CAS 1126795-00-3, 2.82 g), TEA (6.12 g, 60 mmol, 3.0 eq) and 2-Nitro-benzenesulfonyl chloride (8.84 g, 40 mmol, 2.0 eq) in DCM (100 mL) was stirred at room temperature for 10 h. Then the solvent was removed in vacuo, the residue was purified by silica gel (EA/PE=1:3) to give 9-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 107b as a white solid, 4.90 g, yield: 75%. MS: calc'd (MH+) 327, measured (MH+) 327.

Aufarbeitung

  1. customThen the solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by silica gel (EA/PE=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-875cb058775548bbb49fcd526d7a6658
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266904B2

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