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Selectfluor → 6-(2-fluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 1778731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778731
[B-](F)(F)(F)F.[B-](F)(F)(F)F.C1[N+]2(CCl)CC[N+]([F:21])(CC2)C1.[CH3:22][O:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([C:32]2[N:37]=[CH:36][C:35]3[C:38]([I:47])=[N:39][N:40]([CH:41]4[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][O:42]4)[C:34]=3[CH:33]=2)[CH:27]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:29]=1>C(#N)C>[F:21][C:25]1[C:24]([O:23][CH3:22])=[CH:29][C:28]([O:30][CH3:31])=[CH:27][C:26]=1[C:32]1[N:37]=[CH:36][C:35]2[C:38]([I:47])=[N:39][N:40]([CH:41]3[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][O:42]3)[C:34]=2[CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724933SelectfluorHCID 867228366-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

Produkt 1

HCID 867228616-(2-fluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridineAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(Chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane ditetrafluoroborate (0.84 g, 2.4 mmol) (Alfa Aesar Cat. No. L17003) was added to a stirring solution of 6-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (0.55 g, 1.2 mmol) in acetonitrile (15 mL). The mixture was stirred at r.t. for 1 h. The solid was filtered out. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in hexanes (0-50%) to afford the desired product (0.52 g) which contained some amount of the corresponding di-fluoride analogue, and was directly used in next step reaction without further purification. LCMS (M+H)+=484.0

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered out
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on a silica gel column with ethyl acetate in hexanes (0-50%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2be5ea6d829f47d28912c6ff51841c69
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266892B2

Notizen zur Reaktion

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