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Triethylamine → Methyl 2-(4-fluoro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate

HRID 1779011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1779011
[CH3:1][Si:2]([C:5]#[CH:6])([CH3:4])[CH3:3].Br[C:8]1[CH:13]=[C:12]([F:14])[CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCN(CC)CC>C1COCC1.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:14][C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[C:8]([C:6]#[C:5][Si:2]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:1])[CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 25178031Methyl 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 59457720Methyl 2-(4-fluoro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of (trimethylsilyl)acetylene (0.696 g, 7.08 mmol), methyl 2-(2-bromo-4-fluorophenyl)acetate (A48) (0.500 g, 2.02 mmol), PPh3 (0.053 g, 0.202 mmol), CuI (39 mg, 0.202 mmol), Et3N (1.41 mL, 10.1 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (0.142 g, 0.202 mmol) in THF (25 mL) was heated at 35° C. for 16 hours. The resulting mixture was adsorbed onto silica gel and purified using column chromatography (Biotage Isolera, 40 g SiO2 cartridge, 0-40% EtOAc in petroleum benzine 40-60° C.) to yield the title compound A49 as a clear oil (0.212 g, 40%); LCMS-A: rt 6.830 min.

Aufarbeitung

  1. custompurified
  2. customcolumn chromatography (Biotage Isolera, 40 g SiO2 cartridge, 0-40% EtOAc in petroleum benzine 40-60° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-445d03570856473fb14bf8cdbf5f7e32
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266864B2

Notizen zur Reaktion

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