StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → tert-Butyl 4-(4-((4-((5-fluoro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1779013
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1779013
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]3)=[CH:15][CH:14]=2)[N:3]=1.[C:32]([C:34]1[CH:39]=[C:38]([F:40])[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH2:41][C:42]([O:44][CH3:45])=[O:43])#[CH:33].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>CN(C=O)C.CCN(CC)CC.CCOC(C)=O.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:40][C:38]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:41][C:42]([O:44][CH3:45])=[O:43])=[C:34]([C:32]#[C:33][C:2]2[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH:19]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]4)=[CH:15][CH:14]=3)[N:3]=2)[CH:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 86675716Tert-butyl 4-(4-((4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylateHCID 86712664Methyl 2-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86712665tert-Butyl 4-(4-((4-((5-fluoro-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl)ethynyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 4-(4-((4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)piperidine-1-carboxylate (K5) (0.252 g, 0.552 mmol), methyl 2-(2-ethynyl-4-fluorophenyl)acetate (A50) (0.106 g, 0.552 mmol), PPh3 (0.007 g, 0.03 mmol), CuI (0.005 g, 0.03 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (0.019 g, 0.028 mmol) in DMF (3 mL) and Et3N (1.0 mL) was heated under microwave irradiation for 20 minutes at 120° C. The resulting mixture was diluted with EtOAc (100 mL) then washed with water (100 mL), brine (25 mL) and dried over MgSO4. The volatiles were evaporated in vacuo and the residue was adsorbed onto silica gel and purified using column chromatography (Biotage Isolera, 40 g SiO2 cartridge, 0-80% EtOAc in petroleum benzine 40-60° C.) to give the title compound A51 as a yellow solid (0.158 g, 47%); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J=1.0 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.14 (td, J=8.3, 2.7 Hz, 1H), 4.36-4.20 (m, 2H), 3.92 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.82 (t, J=12.8 Hz, 2H), 2.66 (td, J=8.5, 4.2 Hz, 1H), 1.89-1.78 (m, 2H), 1.70-1.54 (m, 2H), 1.51 (s, 9H). LCMS-A: rt 1.852 min; m/z 613 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washthen washed with water (100 mL), brine (25 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customThe volatiles were evaporated in vacuo
  4. custompurified
  5. customcolumn chromatography (Biotage Isolera, 40 g SiO2 cartridge, 0-80% EtOAc in petroleum benzine 40-60° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da374998f973450daff41def4c2fc4e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266864B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion