Hydrofluoric Acid → HCID 131720010, Verbindung

HRID 1779941Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1779941
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH2:35][CH2:34][C@@:33]2([CH3:36])[C@@H:11]([CH2:12][CH2:13][C@@H:14]3[C@@H:32]2[C@@H:31]([O:37][Si](C)(C)C)[C:30](=O)[C@@:29]2([CH3:43])[C@H:15]3[CH2:16][C@@H:17]3[O:22][C@@:21]4([O:28][CH2:27][C@H:25]([CH3:26])[CH2:24][CH2:23]4)[C@@H:19]([CH3:20])[C@@H:18]32)[CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.F.C[C@@H]1[C@]2(OC[C@H](C)CC2)O[C@H]2C[C@@H]3[C@@](C)([C@@H]12)[C@H]([OH:66])C(=O)[C@H]1[C@H]3CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2>C(#N)C>[CH3:20][C@@H:19]1[C@:21]2([O:28][CH2:27][C@H:25]([CH3:26])[CH2:24][CH2:23]2)[O:22][C@H:17]2[C:16](=[O:66])[C@@H:15]3[C@@:29]([CH3:43])([C@@H:18]12)[CH2:30][C@H:31]([OH:37])[C@H:32]1[C@H:14]3[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]2[C@:33]1([CH3:36])[CH2:34][CH2:35][C@H:9]([OH:8])[CH2:10]2

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14917Hydrofluoric AcidHCID 15891086023-87-2HCID 54210416HCID 54210416, Verbindung

Produkt 1

HCID 131720010HCID 131720010, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was synthesized from (3β,5α,11β,25R)-3-(t-butyidimethylsilyloxy)-11-(trimethylsilyloxy)spirostan-12-one was desilylated with hydrofluoric acid in acetonitrile according to the procedure described in J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6190. The title compound must be carefully handled because it will rearrange to (3β,5α,12β,25R)-spirostan-3,12-diol-11-one if exposed to base.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad146eecb5f64df696f4ec09ecd75c71
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
Patentnummer
US05629295

Notizen zur Reaktion

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