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Sodium Carbonate → 1-Methyl-2-[5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-1H-indole

HRID 1780316
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780316
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]1B(O)O.Br[C:15]1[CH:16]=[C:17]([O:21][CH2:22][C@@H:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24]2[CH3:28])[CH:18]=[N:19][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]1[C:15]1[CH:16]=[C:17]([O:21][CH2:22][C@@H:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:24]2[CH3:28])[CH:18]=[N:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 112887213-Bromo-5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridineHCID 22733820(1-Methyl-1H-indol-2-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 443723681-Methyl-2-[5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridin-3-yl]-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound from step 36a and 5-bromo-3-(1-methyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-pyridine (270 mg, 1.0 mmol) in toluene (5.0 mL) was added Pd(0) (25 mg) and Na2CO3 (1 mL of a 2M solution), and the mixture was heated at reflux for 60 hours. The solvent was removed under vacuum, and the residue was purified by chromatography on silica gel to afford 105 mg of the title compound. MS (CI/NH3) m/z 322 (M+H)+. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ1.80 (m, 3H), 2.05 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.70 (m, 1H), 3.13 (m, 1H), 3.78 (s, 3H), 4.04 (m, 2H), 6.62 (s, 1H), 7.18 (m, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.66 (m, 1H), 8.38 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 60 hours
  3. customThe solvent was removed under vacuum
  4. customthe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc8299a7484047a3b9643bf4af7f213a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05629325

Notizen zur Reaktion

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