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Triethylamine → 5-Hexynyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine

HRID 1780330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780330
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:28]#[C:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]>C(Cl)Cl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[C:28]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:8][CH2:9][C@@H:10]2[CH2:13][CH2:12][N:11]2[C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH:5]=[N:6][CH:7]=1)#[C:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 127321-HexyneHCID 10688713(S)-Tert-butyl 2-(((5-bromopyridin-3-YL)oxy)methyl)azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 698309175-Hexynyl-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridineAusbeute 61,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-3-(1-BOC-2-(S)-azetidinylmethoxy)pyridine from Example 54b (180 mg, 0.48 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (7 mg, 0.05 mmol), copper (I) iodide (2 mg) and triethylamine (1.0 mL) in methylene chloride (3 mL) was added 1-hexyne (8.3 mL, 0.72 mmol). The mixture was refluxed overnight and cooled to room temperature. The solvent was removed, and the residue was chromatographed on a silica gel column, eluting with ethyl acetate:hexane 1:1 to afford the title compound (102 mg, 56% yield). MS (CI/NH3) m/z 379 (M+H)+. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ0.96 (t, J=6.6 Hz, 3H), 1.43 (s, 9H), 1.46-1.69 (m, 4H), 2.20-2.40 (m, 2H), 2.44-2.56 (m, 2H), 3.83-3.92 (m, 2H), 4.06-4.15 (m, 1H), 4.26-4.38 (m, 1H), 4.45-4.57 (m, 1H), 7.34 (br s, 1H), 7.51-7.58 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  2. customThe solvent was removed
  3. customthe residue was chromatographed on a silica gel column
  4. washeluting with ethyl acetate:hexane 1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97eb873077fb46af93f865932a7fe75e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05629325

Notizen zur Reaktion

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