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1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol → 1-(2-Pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanol

HRID 1780921
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780921
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]([C:9]1[C:14]([CH2:15][O:16]C2CCCCO2)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[CH2:23][O:24]C1CCCCO1)[OH:8]>C(O)(=O)C.C1COCC1.O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:7]([C:9]1[C:10]([CH2:23][OH:24])=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:14]=1[CH2:15][OH:16])[OH:8]
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 100703421-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol

Produkt 1

HCID 117766291-(2-Pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanolAusbeute 43,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21877175AcOH THF waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1 g (2.42 mmol) of 1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)phenyl]-methanol in 14 ml of acetic acid/THF/water (4:2:1) was heated at 100° C. under nitrogen for 6 hours. The mixture was concentrated in vacuo, the residue was dissolved in ethyl acetate and concentrated in vacuo. The residual solid was triturated with ether to afford 0.26 g of 1-(2-pyridyl)-1-[2,6-di(hydroxymethyl)-phenyl]methanol (Formula X: R1 =R2 =H; R7 =6-hydroxymethyl) as a solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residual solid was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-387c94b08c6e47d38076a85d28b4897a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05631264

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