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(5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-5-[(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one → 1-{[(5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde

HRID 1782093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1782093
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]3[CH:19]=[C:18]([CH2:20][OH:21])[N:17]=[N:16]3)[O:11][C:10]2=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[I:8]>O1CCOCC1.[O-2].[Mn+2]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:9]2[CH2:13][C@H:12]([CH2:14][N:15]3[CH:19]=[C:18]([CH:20]=[O:21])[N:17]=[N:16]3)[O:11][C:10]2=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[I:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58822464(5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-5-[(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 575882941-{[(5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 160959Manganese oxideKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-(3-Fluoro-4-iodophenyl)-5-[(4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]oxazolidin-2-one (5.7 g, 13.6 mmol) and manganese oxide (3.56 g, 40.9 mmol) were mixed and heated up to 100° C. in dry 1,4-dioxane for 48 hours, then the mixture was cooled down to 70° C. and filtered through celite. The filtrate was concentrated and dissolved in 5% methanol in dichloromethane, hexaneses was added and the formed precipitates were filtered and collected as the title compound (3.6 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. dissolutiondissolved in 5% methanol in dichloromethane
  4. additionhexaneses was added
  5. customthe formed precipitates
  6. filtrationwere filtered
  7. customcollected as the title compound (3.6 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f65c6596ddf4a568c66f998d56c951f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07498350B2

Notizen zur Reaktion

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