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Potassium Carbonate → 5-Chloro-pyridine-2-sulfonic acid (4-difluoromethoxy-benzyl)-((R)-5.5-difluoro-2-oxo-azepan-3-yl)-amide

HRID 1783418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1783418
[F:1][C:2]1([F:21])[CH2:8][CH2:7][NH:6][C:5](=[O:9])[C@H:4]([NH:10][S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][N:15]=2)(=[O:13])=[O:12])[CH2:3]1.[F:22][CH:23]([F:33])[O:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH2:29]Br)=[CH:27][CH:26]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:22][CH:23]([F:33])[O:24][C:25]1[CH:32]=[CH:31][C:28]([CH2:29][N:10]([C@@H:4]2[CH2:3][C:2]([F:1])([F:21])[CH2:8][CH2:7][NH:6][C:5]2=[O:9])[S:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][N:15]=2)(=[O:12])=[O:13])=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27370014-(Difluoromethoxy)benzyl BromideHCID 866107465-Chloro-pyridine-2-sulfonic acid ((R)-5,5-difluoro-2-oxo-azepan-3-yl)-amide

Produkt 1

HCID 866107475-Chloro-pyridine-2-sulfonic acid (4-difluoromethoxy-benzyl)-((R)-5.5-difluoro-2-oxo-azepan-3-yl)-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

5-Chloro-pyridine-2-sulfonic acid ((R)-5,5-difluoro-2-oxo-azepan-3-yl)-amide (0.21 g, 0.61 mmol), 4-(difluoromethoxy)benzyl bromide (0.23 g, 0.91 mmol), K2CO3 (0.85 g, 6.08 mmol), KI (0.02 g, 0.12 mmol) were added to dry DMF (10 ml) and the resultant reaction mixture was stirred for 1.5 h at 65° C. and for additional 3 h at room temperature under an argon atmosphere. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified over silica gel (first: ethyl acetate/n-heptane 1:2 v/v; second: dichloromethane/MeOH, 100:0-95:5): brownish oil, 0.23 g;

Aufarbeitung

  1. customthe resultant reaction mixture
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customthe residue was purified over silica gel (first: ethyl acetate/n-heptane 1:2 v/v; second: dichloromethane/MeOH, 100:0-95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6873cfde16ff470a95b2f71e5fbab44a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07501406B2

Notizen zur Reaktion

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