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Pyridine → 3-Biphenyl-4-yl-2-[5-bromo-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-benzoylamino]-propionic acid methyl ester

HRID 1784229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784229
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[C@@H:4]([NH:18][C:19](=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[NH2:27])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:8][CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[C:36]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([S:46](Cl)(=[O:48])=[O:47])=[CH:42][CH:41]=1)([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:29])[CH:4]([NH:18][C:19](=[O:28])[C:20]1[CH:25]=[C:24]([Br:26])[CH:23]=[CH:22][C:21]=1[NH:27][S:46]([C:43]1[CH:44]=[CH:45][C:40]([C:36]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37])=[CH:41][CH:42]=1)(=[O:48])=[O:47])[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 1398824-t-Butylbenzenesulfonyl chlorideHCID 68860272(2S)-(2-amino-5-bromo-benzoyl-amino)-3-biphenyl-4-yl-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 219212433-Biphenyl-4-yl-2-[5-bromo-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-benzoylamino]-propionic acid methyl esterAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of (2S)-(2-amino-5-bromo-benzoyl-amino)-3-biphenyl-4-yl-propionic acid methyl ester (1.0 g, 2 mmol) prepared above dissolved in DCM containing pyridine (1.58 g, 4 mmol), was added 4-tert-butylbenzenesulfonyl chloride (1.20 g, 2.5 mmol) at 0° C. The reaction mixture was stirred at rt for 3 h, extracted with DCM, washed with 1M HCl and brine, and was concentrated in vacuo, followed by column chromatography purification (silica, CH2Cl2) giving 3-biphenyl-4-yl-2-[5-bromo-2-(4-tert-butyl-benzenesulfonylamino)-benzoylamino]-propionic acid methyl ester (1.25 g) as a white solid which was hydrolyzed according to Procedure C yielding the title compound (1.23 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washwashed with 1M HCl and brine
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customfollowed by column chromatography purification (silica, CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab00b5f3e45e4be3a73101d5ff61a76e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07501538B2

Notizen zur Reaktion

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