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Sodium Bicarbonate → HCID 57592473, Verbindung

HRID 1784417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784417
C(O[C:4]1[CH:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][C:13]=1[S:14](Cl)(=[O:16])=[O:15])[CH2:10][N:9]([C:18](=O)[C:19](F)(F)F)[CH2:8][CH2:7]2)C.[F-:24].[K+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(#N)C>[F:24][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:11]([S:14]([C:13]2[C:4]([N:9]([CH3:10])[CH3:8])=[CH:5][C:6]3[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH3:10])[CH2:18][CH2:19][C:11]=3[CH:12]=2)(=[O:15])=[O:16])=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 522689Potassium FluorideHCID 86601723HCID 86601723, Verbindung

Produkt 1

HCID 57592473HCID 57592473, VerbindungAusbeute 173,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoro-ethanoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-7-sulfonyl chloride (0.34 g, 0.92 mmol) in acetonitrile (3.8 mL) was added potassium fluoride (0.28 g, 4.8 mmol) and 18-crown-16 (1 crystal). The mixture was stirred at room temperature overnight before addition of aqueous sodium bicarbonate to pH 8. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, dried over MgSO4 and evaporated to dryness yielding the subtitled compound as a white solid (0.29 g). MH−354. 1H NMR δ (CDCl3) 1.43-1.53 (3H, t), 2.95-3.07 (2H, m), 3.80-3.93 (2H, m), 4.14-4.26 (2H, m), 4.70-4.80 (2H, d), 6.82-6.90 (1H, d), 7.68-7.75 (1H, d).

Aufarbeitung

  1. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad90a8a3971b45b2bc09b7a4f4292bd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504392B2

Notizen zur Reaktion

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