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Pyrrolidine → (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((S)-3-(pyrrolidin-1-yl) pyrrolidin-1-yl)phenyl)piperazine

HRID 1784681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784681
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](N2CC[C@@H](OS(C)(=O)=O)C2)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:37]1[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([N:37]2[CH2:41][CH2:40][C@H:39]([N:37]3[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]3)[CH2:38]2)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31268PyrrolidineHCID 53628945(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 67117414(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((S)-3-(pyrrolidin-1-yl) pyrrolidin-1-yl)phenyl)piperazineAusbeute 58,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazine (877 mg, 1.64 mmol) in toluene (10 mL) was added pyrrolidine (0.64 mL, 8.19 mmol), and the resulting solution was heated at 90° C. for 8 h. After checking consumption of the starting material with TLC, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate aqueous solution. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting 30-100% ethyl acetate-hexane and then 3-10% methanol-ethyl acetate to afford (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((S)-3-(pyrrolidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl)phenyl)piperazine (479 mg, 58%) as a pale yellow powder.

Aufarbeitung

  1. customconsumption of the starting material with TLC
  2. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate aqueous solution
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  7. washeluting 30-100% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f79941e7f1e45968fcc77f4f8f261b8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504411B2

Notizen zur Reaktion

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