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Triethylamine → 2-(4-(4-Bromophenyl)-piperidin-1-yl)-3-methyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one

HRID 1784716
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784716
Cl.[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:23]1[N:28]([CH3:29])[C:27](=[O:30])[CH:26]=[C:25]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][N:34]=[CH:33][CH:32]=2)[N:24]=1>O1CCCC1>[Br:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:23]3[N:28]([CH3:29])[C:27](=[O:30])[CH:26]=[C:25]([C:31]4[CH:32]=[CH:33][N:34]=[CH:35][CH:36]=4)[N:24]=3)[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 112760814(3H)-Pyrimidinone, 2-chloro-3-methyl-6-(4-pyridinyl)-HCID 446307584-(4-Bromophenyl)piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 575940322-(4-(4-Bromophenyl)-piperidin-1-yl)-3-methyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-oneAusbeute 93,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of (4-(4-bromophenyl)-piperidine hydrochloride (279 mg, 1.01 mmol) and triethylamine (554 mg, 5.47 mmol), 2-chloro-3-methyl-6-(pyridin-4-yl)-3H-pyrimidin-4-one (206 mg, 0.929 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL) was stirred for 3 hr. The resulting solution was diluted with tetrahydrofuran and filtrated. After removal of the solvents under reduced pressure and the purification of the resulting residue by CHEM ELUT CE1010 (manufactured by VARIAN) eluting dichloromethane/ethanol (15/1, v/v) and wash with ethyl acetate afforded 2-(4-(4-Bromophenyl)-piperidin-1-yl)-3-methyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one (368 mg, 93%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltrated
  2. customAfter removal of the solvents under reduced pressure
  3. customthe purification of the resulting residue by CHEM ELUT CE1010 (manufactured by VARIAN)
  4. washeluting dichloromethane/ethanol (15/1
  5. washv/v) and wash with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2cc3198a190426a81ba2c14e9af8b9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504411B2

Notizen zur Reaktion

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