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Hydrochloric Acid → (2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid

HRID 1785259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785259
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C@@H:9]([OH:14])[C:10]([O:12]C)=[O:11].[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C@@H:9]([OH:14])[C:10]([OH:12])=[O:11]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 45114263methyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 53887132(2R)-2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)acetic acidAusbeute 62,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 19 g of methyl (2R)-2-(methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoate (cf. Journal of Chemical Society, Parkintrans 1, 2253-2255 (1992)) in 50 ml of methanol, 50 ml of 3N aqueous sodium hydroxide solution was added, followed by 12 hours' stirring at room temperature. Distilling the methanol off under reduced pressure, the reaction liquid was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure, to provide 11 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. distillationDistilling the methanol off under reduced pressure
  2. customthe reaction liquid
  3. extractionextracted with chloroform
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-debd0f3dfe2643b0a287161a47507876
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504432B2

Notizen zur Reaktion

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