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2-Azido-1-(4-methylphenyl)ethanone → [8-(5-p-Methylphenyloxazol-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1785571
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785571
[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([N:18]=[C:19]=S)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(OC1CC2C(CC=1)=CC=CC=2N=C=S)C.[N:38]([CH2:41][C:42]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH3:50])=[CH:46][CH:45]=1)=[O:43])=[N+]=[N-].N(CC(C1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1)=O)=[N+]=[N-]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:21])[NH:7][CH:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:10](=[C:11]([NH:18][C:19]3[O:43][C:42]([C:44]4[CH:49]=[CH:48][C:47]([CH3:50])=[CH:46][CH:45]=4)=[CH:41][N:38]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 110084392-Azido-1-(4-methylphenyl)ethanoneHCID 534164932-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanoneHCID 866096122-Ethoxy-8-isothiocyanato-1,4-dihydronaphthaleneHCID 86609614(8-Isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67229286
[8-(5-p-Methylphenyloxazol-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 83 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the procedure as described in Example 1H, substituting the product of Example 20F (188 mg, 0.618 mmol) for the product of Example 1F and the product of Example 9A (130 mg, 0.741 mmol) for the product of Example 1G. The crude product was purified by flash chromatography eluting with 2% to 5% CH3OH/CH2Cl2 followed by 60% EtOAc/hexanes which gave 215 mg (83%) of the title compound as a yellow amorphous solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.06 (br s, 1H), 7.60 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.23 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.10 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.98 (br d, 1H), 6.84 (d, J=7.5 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.02 (m, 1H), 2.83 (m, 2H), 2.42 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.87 (m, 1H), 1.58 (m, 1H), 1.39 (s, 9H); MS (ESI+) m/z 420 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 2% to 5% CH3OH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61106ec27caa41878b6dc1c4c80983f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504520B2

Notizen zur Reaktion

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