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2-Azido-1-(4-methylphenyl)ethanone → N-[8-(5-p-methylphenyloxazol-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanesulfonamide

HRID 1785579
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785579
[N:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C:13]=1[CH2:12][CH:11]([NH:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH2:10][CH2:9]2)=[C:2]=S.C(OC1CC2C(CC=1)=CC=CC=2N=C=S)C.[N:35]([CH2:38][C:39]([C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([CH3:47])=[CH:43][CH:42]=1)=[O:40])=[N+]=[N-].N(CC(C1C=CC(C(F)(F)F)=CC=1)=O)=[N+]=[N-]>>[CH3:47][C:44]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([C:39]2[O:40][C:2]([NH:1][C:4]3[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]4[C:13]=3[CH2:12][CH:11]([NH:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[CH2:10][CH2:9]4)=[N:35][CH:38]=2)=[CH:46][CH:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 110084392-Azido-1-(4-methylphenyl)ethanoneHCID 534164932-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanoneHCID 866096122-Ethoxy-8-isothiocyanato-1,4-dihydronaphthaleneHCID 86609616N-(8-Isothiocyanato-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 11964286N-[8-(5-p-methylphenyloxazol-2-ylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanesulfonamide
Ausbeute 64,4 %

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared using the procedure as described in Example 1H, substituting the product of Example 23C (128 mg, 0.453 mmol) for the product of Example 1F and the product of Example 9A (95 mg, 0.544 mmol) for the product of Example 1G. The crude product was purified by flash chromatography eluting with 2% to 5% CH3OH/CH2Cl2 followed by 100% EtOAc which gave 116 mg (64%) of the title compound as a tan solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.13 (s, 1H), 7.61 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (m, 3H), 7.11 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.85 (d, J=7.5 Hz, 1H), 3.58 (m, 1H), 3.11 (m, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.87 (m, 2H), 2.56 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.01 (m, 1H), 1.66 (m, 1H); MS (ESI+) m/z 398 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customThe crude product was purified by flash chromatography
  3. washeluting with 2% to 5% CH3OH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ca613d4c76f43b0a96578213c5ac505
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504520B2

Notizen zur Reaktion

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