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Trifluoroacetic acid → HCID 22730527, Verbindung

HRID 1785749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785749
[CH:1]1([NH:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([NH2:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]=2[N+:18]([O-:20])=[O:19])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Br:21]N1C(C)(C)C(=O)N(Br)C1=O.FC(F)(F)C(O)=O.C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCl>[Br:21][C:13]1[CH:12]=[C:11]([S:14]([NH2:17])(=[O:16])=[O:15])[CH:10]=[C:9]([N+:18]([O-:20])=[O:19])[C:8]=1[NH:7][CH:1]1[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 64791,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoinHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22660807HCID 22660807, Verbindung

Produkt 1

HCID 22730527HCID 22730527, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A room temperature solution of Example 3A (1.81 g, 6.0 mmol) and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (950 mg, 3.3 mmol) in dichloromethane was treated with trifluoracetic acid (796 uL, 9.0 mmol), stirred in darkness for 18 hours, treated with saturated NaHCO3, and extracted with diethyl ether. The combined extracts were washed with brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 15% ethyl acetate/hexanes to provide the desired product. MS (ESI(−)) m/e 376 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. washThe combined extracts were washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 15% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd36ffd6275a4c4189df4bd2097db1f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504512B2

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