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Cesium carbonate → (2S,4R)-(4-{4-[Acetyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl}-phenoxy)-fluoro-acetic acid ethyl ester

HRID 1785973
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785973
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C@H:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]([C:22](=[O:30])[C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C@@H:14]([CH3:31])[CH2:13]2)[C:9](=[O:11])[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[CH2:38]([O:40][C:41](=[O:45])[CH:42](Br)[F:43])[CH3:39]>CN(C=O)C>[CH2:38]([O:40][C:41](=[O:45])[C@@H:42]([O:29][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:22]([N:15]2[C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[C@H:12]([N:8]([C:9](=[O:11])[CH3:10])[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)[CH2:13][CH:14]2[CH3:31])=[O:30])=[CH:28][CH:27]=1)[F:43])[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 2733407Acetic acid, 2-bromo-2-fluoro-, ethyl esterHCID 58859774N-(4-chlorophenyl)-N-[(2S,4R)-1-(4-hydroxybenzoyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 86601699(2S,4R)-(4-{4-[Acetyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl}-phenoxy)-fluoro-acetic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4R)-N-(4-Chloro-phenyl)-N-[1-(4-hydroxy-benzoyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]-acetamide (202 mg, 0.46 mmol) was dissolved in DMF (2 mL) at room temperature. Cs2CO3 (760 mg, 2.33 mmol) was added followed by bromo-fluoro-acetic acid ethyl ester (0.070 mL, 0.583 mmol) and the reaction was allowed to stir overnight. The mixture was partitioned between methylene chloride and water; the organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The crude residue was purified by silica gel chromatography (2/1 hexanes/ethyl acetate) to afford the product.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between methylene chloride and water
  2. dry with materialthe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude residue was purified by silica gel chromatography (2/1 hexanes/ethyl acetate)
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dd67dbf49b0479e84dc553da0a6f407
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504508B2

Notizen zur Reaktion

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