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Sodium hydride → (2S,4R)-3-(4-{4-[Acetyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl}-phenoxy)-propane-1-sulfonic acid

HRID 1785981
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785981
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C@H:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[N:15]([C:22](=[O:30])[C:23]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=3)[C@@H:14]([CH3:31])[CH2:13]2)[C:9](=[O:11])[CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].Cl[CH2:35][CH2:36][CH2:37][S:38]([OH:41])(=[O:40])=[O:39]>CN(C=O)C>[C:9]([N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C@H:12]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:15]([C:22]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH2:35][CH2:36][CH2:37][S:38]([OH:41])(=[O:40])=[O:39])=[CH:27][CH:28]=2)=[O:30])[C@@H:14]([CH3:31])[CH2:13]1)(=[O:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 1709623-chloropropane-1-sulfonic AcidHCID 58859774N-(4-chlorophenyl)-N-[(2S,4R)-1-(4-hydroxybenzoyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 11649747(2S,4R)-3-(4-{4-[Acetyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbonyl}-phenoxy)-propane-1-sulfonic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4R)-N-(4-Chloro-phenyl)-N-[1-(4-hydroxy-benzoyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]-acetamide (207 mg, 0.481 mmol) was dissolved in DMF (5 mL) at room temperature. NaH (58 mg, 2.40 mmol) was added followed by 3-chloro-propane-1-sulfonic acid (sodium salt, 135 mg, 0.60 mmol) and the reaction was allowed to stir over night. The mixture was partitioned between methylene chloride and HCl (1.0N/water), then extracted three times with methylene chloride, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude residue was purified by preparatory HPLC to afford the product.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between methylene chloride and HCl (1.0N/water)
  2. extractionextracted three times with methylene chloride
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude residue was purified by preparatory HPLC
  7. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f3cbef47fbf4db59ebe0ebb6442b3ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504508B2

Notizen zur Reaktion

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