(Isocyanatomethylene)dibenzene → (R)-3-Benzhydryl-1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-urea

HRID 1786540Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786540
[C:1]([N:9]1[CH2:13][CH2:12][C@@H:11]([NH:14][CH3:15])[CH2:10]1)(=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:16]1([CH:22]([N:29]=[C:30]=[O:31])[C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(Cl)Cl>[CH:22]([NH:29][C:30](=[O:31])[N:14]([C@@H:11]1[CH2:12][CH2:13][N:9]([CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:10]1)[CH3:15])([C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4250935(Isocyanatomethylene)dibenzeneHCID 70216545(R)-(1-benzoyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine

Produkt 1

HCID 57597560(R)-3-Benzhydryl-1-(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1-methyl-ureaAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-(1-benzoyl-pyrrolidin-3-yl)-methyl-amine(0.32 g, 1.68 mmol) in dry CH2Cl2 (5 ml) was added diphenylmethyl isocyanate(0.32 ml, 1.68 mmol) dropwise under nitrogen. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. Removal of solvent under reduced pressure followed by column chromatography using CH2Cl2:CH3OH(15:1) gives 0.65 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customRemoval of solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b9b104873a24f28b297fe2e3acb4c52
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
Patentnummer
US07507760B2

Notizen zur Reaktion

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