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N-bromobutanimide → 4-(3-Bromo-1H-indol-2-yl)-6-pyridin-4-yl-2H-pyridazin-3-one

HRID 1786685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786685
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=[C:2]1[C:10]1[C:11](=[O:22])[NH:12][N:13]=[C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:15]=1.[Br:23]N1C(=O)CCC1=O>CC(C)=O>[Br:23][C:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[NH:1][C:2]=1[C:10]1[C:11](=[O:22])[NH:12][N:13]=[C:14]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:15]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 1356875534-(1H-Indol-2-yl)-6-pyridin-4-yl-2H-pyridazin-3-one

Produkt 1

HCID 1355255444-(3-Bromo-1H-indol-2-yl)-6-pyridin-4-yl-2H-pyridazin-3-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

22 mg 4-(1H-Indol-2-yl)-6-pyridin-4-yl-2H-pyridazin-3-one is suspended in 30 mL acetone and 2 mg N-bromosuccinimide is added. The reaction mixture is stirred for 3 hours at room temperature, the precipitated product isolated by filtration and washed with acetone. The product is purified by preparative RP-HPLC eluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (0.05% HCOOH). Yield 11.2 mg. LC-MS (ES+) 368 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe precipitated product isolated by filtration
  2. washwashed with acetone
  3. customThe product is purified by preparative RP-HPLC
  4. washeluting with a gradient of 0-100% acetonitrile in water (0.05% HCOOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d7ada8edbb44b57bbc24d685b7e8e78
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507734B2

Notizen zur Reaktion

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