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Phosphorus oxychloride → ethyl 4-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate hydrochloride

HRID 1786939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786939
O=[C:2]1[NH:7][CH:6]=[N:5][C:4]2[CH:8]=[C:9]([C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)[NH:10][C:3]1=2.P(Cl)(Cl)([Cl:24])=O>O1CCOCC1>[ClH:24].[Cl:24][C:2]1[C:3]2[NH:10][C:9]([C:11]3[CH:21]=[CH:20][C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 136354574ethyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 86615760ethyl 4-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate hydrochlorideAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-(4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-6-yl)benzoate (2.97 g) and phosphoryl chloride (16.45 g) was stirred at 110° C. for 1 hr, dioxane (10 mL) was added and the mixture was heated under reflux for 4 hrs. After concentration under reduced pressure, ethanol (30 mL) was added to the residue and, after stirring at room temperature for 30 min, the precipitated solid was collected by filtration. The solid washed with ethanol and dried under reduced pressure at 60° C. to give the title compound (3.34 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 4 hrs
  3. concentrationAfter concentration under reduced pressure, ethanol (30 mL)
  4. additionwas added to the residue
  5. stirringafter stirring at room temperature for 30 min
  6. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  7. washThe solid washed with ethanol
  8. customdried under reduced pressure at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f73f8bea7c904e2399764dcdefce25f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507740B2

Notizen zur Reaktion

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