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Sodium Bicarbonate → tert-butyl 2-(4-([3-chloro-4-(3-chlorophenoxy)phenyl)amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethylcarbamate

HRID 1787015
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787015
Cl[C:2]1[C:3]2[N:10]([CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:9]=[CH:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([Cl:36])[CH:31]=1)[NH2:25].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)(C)C>[Cl:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([NH:25][C:2]2[C:3]3[N:10]([CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[CH:9]=[CH:8][C:4]=3[N:5]=[CH:6][N:7]=2)[CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[C:32]([Cl:36])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 176055343-Chloro-4-(3-chlorophenoxy)anilineHCID 56851233tert-butyl 2-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 67520372tert-butyl 2-(4-([3-chloro-4-(3-chlorophenoxy)phenyl)amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethylcarbamateAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 2-(4-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl)ethylcarbamate (1.19 g), 3-chloro-4-(3-chlorophenoxy)aniline (1.22 g) and isopropyl alcohol (12.0 mL) was stirred at 80° C. for 15 hrs. Under ice-cooling, aqueous sodium hydrogen carbonate was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer washed with brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (eluent:hexane/ethyl acetate=50/50→100/0), and washed with diisopropyl ether-hexane to give the title compound (1.69 g) as crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder ice-cooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationThe solvent was concentrated under reduced pressure
  6. customthe residue was purified by silica gel chromatography (eluent:hexane/ethyl acetate=50/50→100/0)
  7. washwashed with diisopropyl ether-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a014a61d94243c2b4e9ac2afb3ee61a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507740B2

Notizen zur Reaktion

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