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Methanesulfonic Acid → N-{2-[4-({3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethyl}-3-hydroxypropanamide methanesulfonate

HRID 1787064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787064
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][C:20]2[C:21]3[N:28]([CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32](=[O:36])[CH2:33][CH2:34][OH:35])[CH:27]=[CH:26][C:22]=3[N:23]=[CH:24][N:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=1.Cl.Cl.NCCN1C2C(NC3C=CC(OC4C=CC=C(C(F)(F)F)C=4)=C(Cl)C=3)=NC=NC=2C=C1.OCCC(O)=O.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[CH3:87][S:88]([OH:91])(=[O:90])=[O:89]>C(OCC)(=O)C.CN(C)C=O.O1CCCC1.C(N(CC)CC)C>[CH3:87][S:88]([OH:91])(=[O:90])=[O:89].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:19][C:20]2[C:21]3[N:28]([CH2:29][CH2:30][NH:31][C:32](=[O:36])[CH2:33][CH2:34][OH:35])[CH:27]=[CH:26][C:22]=3[N:23]=[CH:24][N:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 5

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 681523-Hydroxypropionic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 56849850N-{2-[4-({3-Chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethyl}-3-hydroxypropanamide2×HCID 568513565-(2-aminoethyl)-N-{3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 56849849N-{2-[4-({3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethyl}-3-hydroxypropanamide methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{2-[4-({3-Chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethyl}-3-hydroxypropanamide was obtained by the reaction in the same manner as in Example 202 (iii) using 5-(2-aminoethyl)-N-{3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine dihydrochloride (3.50 g), a 3.6 M aqueous solution (5.6 mL) of 3-hydroxypropanoic acid, 1-hydroxybenzotriazole monohydrate (4.56 g), N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-ethylcarbodiimide hydrochloride (10.1 g), triethylamine (10 mL) and a mixed solvent of tetrahydrofuran (17 mL)/N,N-dimethylformamide (17 mL). The obtained N-{2-[4-({3-chloro-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl}amino)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-5-yl]ethyl}-3-hydroxypropanamide was dissolved in ethyl acetate (50 mL), methanesulfonic acid (0.155 mL) was added, and the mixture was stirred for 2 hrs. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and recrystallized from ethyl acetate to give the title compound (1.04 g) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3089ba9acaa543c69e2a13e4bc2e376d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507740B2

Notizen zur Reaktion

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