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3-chloro-4-{4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenoxy}nitrobenzene → 3-chloro-4-{4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenoxy}aniline

HRID 1787083
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787083
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N+:23]([O-])=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19]2)=[CH:11][CH:10]=1>CO.[Pt]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[CH:19]2)=[CH:13][CH:14]=1)[NH2:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 675213043-chloro-4-{4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenoxy}nitrobenzene

Produkt 1

HCID 675211543-chloro-4-{4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenoxy}anilineAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23939PlatinumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-4-{4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]phenoxy}nitrobenzene (669 mg) in methanol (7 mL) was added 5% Pt/C (140 mg), and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere at room temperature for 16 hrs. 5% Pt/C was filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (eluent, ethyl acetate:hexane=80:20→100:0) and further washed with diethyl ether and hexane to give the title compound (277 mg) as a powder.

Aufarbeitung

  1. filtration5% Pt/C was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (eluent, ethyl acetate:hexane=80:20→100:0)
  4. washfurther washed with diethyl ether and hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f3ea9e203b14268bbef232e96c7413e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507740B2

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