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3-Hydroxybenzyl alcohol → 3-(Chloromethyl)phenol

HRID 17873
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17873
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5]O.C(N(CC)CC)C.S(Cl)([Cl:19])=O>C1C=CC=CC=1>[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH2:5][Cl:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1023-Hydroxybenzyl alcoholHCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl Chloride

Produkt 1

HCID 356833-(Chloromethyl)phenolAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3-Hydroxybenzylalcohol (5 g, 40 mmol) and triethylamine (5.2 ml, 60 mmol) were dissolved in benzene (250 ml), and thionylchloride (5.2 ml) dissolved in benzene (50 ml) was added thereto at 0° C. The brownish reacting solution was stirred at room temperature for 6 hours. When the reaction was completed, the solution was washed with brine, and the water layer was extracted with methylene chloride. The organic extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under a reduced pressure to obtain the title compound (5.7 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customat 0° C
  3. washthe solution was washed with brine
  4. extractionthe water layer was extracted with methylene chloride
  5. extractionThe organic extract
  6. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d9b2f92f1e840efb716f8ecf6ea906d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741323B2

Notizen zur Reaktion

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