StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine → 4-(3Chloro-4-fluoro-phenylamino)-5,8-dihydro-6H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-one

HRID 1787511
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787511
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:11]3[C:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21]5([CH2:26][C:17]=4[S:16][C:12]=3[N:13]=[CH:14][N:15]=2)OCC[O:22]5)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]>C(O)(=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:11]3[C:18]4[CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[CH2:26][C:17]=4[S:16][C:12]=3[N:13]=[CH:14][N:15]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 17990145N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-amine

Produkt 1

HCID 179901384-(3Chloro-4-fluoro-phenylamino)-5,8-dihydro-6H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-7-oneAusbeute 98,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899381Acetic acid--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring acetic acid/water solution (4:1, 300 mL) was added N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5,8-dihydro-6H-spiro[1-benzothieno[2,3-d]pyrimidine-7,2′-[1,3]dioxolan]-4-amine (5.5 g, 14 mmol), and the contents heated at 80° C. for 12 h. The dark colored mixture was cooled to rt, and the solvent was removed under reduced pressure. The crude residue was suspended in aq NaHCO3 (1N, 100 mL), stirred for 10 min, and filtered. The filtered solid was triturated with diethyl ether (100 mL) to afford the desired product (4.8 g, 98%) as a dark yellow solid. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 8.53 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.40 (t, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.43 (t, 2H), 2.64 (s, 2H); LCMS RT=3.01 min; [M+H]+=348.2.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe dark colored mixture was cooled to rt
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure
  3. filtrationfiltered
  4. customThe filtered solid was triturated with diethyl ether (100 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8990012593484cb688476814d3564ec5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511048B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion