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Triphenylphosphine → Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-fluorobenzoate

HRID 1787889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787889
[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([OH:12])[CH:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:32]([O:36][C:37]([N:39]1[CH2:44][CH2:43][CH:42](O)[CH2:41][CH2:40]1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C(Cl)Cl.C1C=CC=CC=1>[C:32]([O:36][C:37]([N:39]1[CH2:44][CH2:43][CH:42]([O:12][C:4]2[CH:3]=[C:2]([F:1])[CH:11]=[CH:10][C:5]=2[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])[CH2:41][CH2:40]1)=[O:38])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 2775386Methyl 4-fluorosalicylate

Produkt 1

HCID 57602502Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-fluorobenzoateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4-fluoro-2-hydroxybenzoate (5.1 g, 30 mmol), triphenylphosphine (9.5 g, 36 mmol), 1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine (6 g, 30 mmol), and benzene (10 mL) was heated until all solids dissolved. The solution was cooled to 0° C., then sonicated while adding diethyl azodicarboxylate (6.3 g, 36 mmol) dropwise. After the addition was complete, the reaction mixture was sonicated for an additional 60 min, diluted with CH2Cl2 (25 mL), and purified by flash chromatography, eluting with 10% EtOAc in hexanes to yield the title compound (6.45 g, 61%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated until all solids
  2. dissolutiondissolved
  3. customsonicated
  4. additionAfter the addition
  5. customthe reaction mixture was sonicated for an additional 60 min
  6. custompurified by flash chromatography
  7. washeluting with 10% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b54b93e44bc459fb114f8396288f7b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

Notizen zur Reaktion

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