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Hydrochloric Acid → Methyl 4-Isopropyl-2-hydroxybenzoate

HRID 1787898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787898
[CH:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[C:6]([O:13]COC)[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[C:17](Cl)(=O)C.Cl.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(Cl)Cl.CO.CCCCCC>[CH:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([O:10][CH3:17])=[O:9])=[C:6]([OH:13])[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6367Acetyl chlorideHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 685322784-Isopropyl-2-methoxymethoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 59745620Methyl 4-Isopropyl-2-hydroxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 4-isopropyl-2-methoxymethoxybenzoic acid (5.3 g, 23.6 mmol) was dissolved in methylene chloride (75 mL) and MeOH (75 mL). Acetyl chloride (1 mL) was added to generate HCl. The reaction mixture was stirred for 2 h. The reaction was washed with water (2×150 mL), dried (MgSO4), and concentrated under vacuum. The crude product was dissolved in methylene chloride (100 mL) and MeOH (30 mL) and to this solution a 2 M hexane solution of (trimethylsilyl)diazomethane (11.8 mL, 23.6 mmol) was added dropwise. After 1 h, the solvent was removed under vacuum, giving the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with water (2×150 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. dissolutionThe crude product was dissolved in methylene chloride (100 mL)
  5. waitAfter 1 h
  6. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34d6ef1d399e470fa61f10610c2eca38
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

Notizen zur Reaktion

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