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Triphenylphosphine → Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(2-fluoroethoxy)benzoate

HRID 1787931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787931
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([OH:15])[CH:6]=1.[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][CH:26](O)[CH2:25][CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][CH:26]([O:15][C:7]2[CH:6]=[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])[CH:14]=[CH:13][C:8]=2[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:25][CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 643502Tert-butyl 4-hydroxypiperidine-1-carboxylateHCID 10420774Methyl 4-(2-Fluoroethoxy)-2-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 86610261Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-4-yloxy)-4-(2-fluoroethoxy)benzoateAusbeute 102,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Using a procedure similar to that of Example 6-D, methyl 4-(2-fluoroethoxy)-2-hydroxybenzoate (3.6 g, 17.8 mmol), 1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxypiperidine (3.58 g, 17.8 mmol), and triphenylphosphine (5.60 g, 21.4 mmol) in THF (75 mL) is treated with diethyl azodicarboxylate (3.60 g, 17.8 mmol) in THF (15 mL) to afford the crude product (7.28 g) which is used without further purification.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-124911f9618c472dbe489aba7f243e43
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

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