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Triphenylphosphine → HCID 178498280, Verbindung

HRID 1787936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787936
[F:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([OH:15])[CH:6]=1.[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@H:24]1[CH2:29][CH2:28][C@H:27](O)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[C:16]([O:20][C:21]([NH:23][C@@H:24]1[CH2:29][CH2:28][C@H:27]([O:15][C:7]2[CH:6]=[C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][F:1])[CH:14]=[CH:13][C:8]=2[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])[CH2:26][CH2:25]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 10420774Methyl 4-(2-Fluoroethoxy)-2-hydroxybenzoateHCID 178418329HCID 178418329, Verbindung

Produkt 1

HCID 178498280HCID 178498280, VerbindungAusbeute 71,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using a procedure similar to that of Example 6-D, methyl 4-(2-fluoroethoxy)-2-hydroxybenzoate (5.0 g, 24.75 mmol), trans-4-tert-butoxycarbonylaminocyclohexanol (5.02 g, 24.75 mmol), and triphenylphosphine (1.2 equivalents) in THF (125 mL) is treated with diethyl azodicarboxylate (1.3 equivalents) in THF (25 mL). After having stirred overnight at room temperature, the reaction mixture was heated 8 h at 40-50° C., then stirred overnight at room temperature. The crude product was isolated by elution from silica gel with a gradient of 0 to 40% ethyl acetate in hexane to afford crude methyl 2-(cis-4-tert-butoxycarbonylaminocyclohexyloxy)-4-(2-fluoroethoxy)benzoate (7.30 g), which is used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated 8 h at 40-50° C.
  2. stirringstirred overnight at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fe4a2024130415982a1cf7bb40535a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

Notizen zur Reaktion

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