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Potassium hydroxide ethanol → 2-[2-Hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-quinoline-6-carboxylic Acid

HRID 1788413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788413
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:15](=O)[CH3:16].C[O:19][C:20](=[O:30])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[C:23]([CH:28]=O)[CH:22]=1.[OH-].[K+].C(O)C>C(O)C>[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]([N:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])=[CH:4][C:3]=1[C:15]1[CH:16]=[CH:28][C:23]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:21]([C:20]([OH:30])=[O:19])[CH:22]=2)[N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 21946426Potassium hydroxide ethanolHCID 46911801Methyl 4-amino-3-formylbenzoateHCID 576031221-[2-Hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-ethanone

Produkt 1

HCID 1360964502-[2-Hydroxy-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-quinoline-6-carboxylic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 18 (410 mg, 1.75 mmol) and Compound 7 (315 mg, 1.75 mmol) were dissolved in 30 mL of ethanol, 2.45 mL of a 10% KOH/ethanol solution was added and the mixture was refluxed overnight under argon. The ethanol was evaporated, the residue dissolved in water, and acidified with 3 mL of 1M HCl. The formed gel was solidified by addition of 30 mL of ethyl acetate and 30 mL of a saturated NaCl solution. The solid was filtered, awashed with water, and dried. Yield 302 mg (48%) Compound 19.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight under argon
  2. customThe ethanol was evaporated
  3. dissolutionthe residue dissolved in water
  4. additionThe formed gel was solidified by addition of 30 mL of ethyl acetate and 30 mL of a saturated NaCl solution
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a50cb176a218444796fa053ada1da08f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511145B2

Notizen zur Reaktion

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