Potassium Hydroxide → 1-Cyclohexyl-2-[2-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1788486

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788486
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5](O)=[C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:18]4[N:22]([CH:23]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]5)[C:21]5[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:32][C:20]=5[N:19]=4)[CH:14]=3)[N:9]=2)[CH:7]=1.[N:37]1(C2C=CC(C(=O)C)=CC=2)[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38]1.[OH-].[K+]>C(O)C>[CH:23]1([N:22]2[C:21]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:32][C:20]=3[N:19]=[C:18]2[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[N:9]=[C:8]([C:6]2[CH:7]=[CH:2][C:3]([N:37]4[CH:41]=[CH:40][N:39]=[CH:38]4)=[CH:4][CH:5]=2)[CH:17]=[CH:16]3)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 823161-(4-(1H-Imidazol-1-yl)phenyl)ethanoneHCID 52759802-[2-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-6-quinolyl]-1-cyclohexyl-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 52760921-Cyclohexyl-2-[2-(4-imidazol-1-ylphenyl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acidAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following the procedure and workup for Compound 354, Compound 354e (100 mg, 0.256 mmol) was reacted with 1-(4-imidazol-1-yl-phenyl)-ethanone (0.256 mmol) in ethanol (2 mL) using 10% w/v KOH in ethanol (506 μL, 0.64 mmol) to produce the title compound (75 mg, 59% yield). MS: 514.23 (M+H+); HPLC Procedure A, retention time=8.40 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf096c975d6f49ce992b5d9c9a8dca70
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
Patentnummer
US07511145B2

Verknüpfte Notizen

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