5-Hydroxy-2-pentanone → 1-Cyclohexyl-2-[2-(3-hydroxypropyl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1788493

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788493
BrC1C=CC(O)=C([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:18]4[N:22]([CH:23]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]5)[C:21]5[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:32][C:20]=5[N:19]=4)[CH:14]=3)[N:9]=2)C=1.[OH:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]C(=O)C.[OH-].[K+]>C(O)C>[CH:23]1([N:22]2[C:21]3[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:32][C:20]=3[N:19]=[C:18]2[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[N:9]=[C:8]([CH2:40][CH2:39][CH2:38][OH:37])[CH:17]=[CH:16]3)[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 140665-Hydroxy-2-pentanoneHCID 14797Potassium HydroxideHCID 52759802-[2-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-6-quinolyl]-1-cyclohexyl-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 52760151-Cyclohexyl-2-[2-(3-hydroxypropyl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following the procedure and workup for Compound 354, Compound 354e (100 mg, 0.256 mmol) was reacted with 5-hydroxy-pentan-2-one (0.256 mmol) in ethanol (2 mL) using 10% w/v KOH in ethanol (506 μL, 0.64 mmol) to produce the title compound (96 mg, 90% yield). MS: 430.23 (M+H+); HPLC Procedure A, retention time=6.84 min, 82.48% purity.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d01a71d18ef842d18ec04cd6910db6df
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
Patentnummer
US07511145B2

Verknüpfte Notizen

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