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Methanesulfonic Acid → 5-Hydroxy-3-oxo-1-phenylindane-2-carboxylate isopropyl amide

HRID 17885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17885
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[C:12]([C:14](=[CH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:15]([NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])=[O:13])C1C=CC=CC=1.CS(O)(=O)=[O:33].C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCl>[CH:18]([NH-:17])([CH3:20])[CH3:19].[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=1)[CH:21]([C:22]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH:14]([C:15]([O-:33])=[O:16])[C:12]2=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 866140272-(3-benzyloxybenzoyl)-N-isopropyl-3-phenylacryl amide

Produkt 1

HCID 866140285-Hydroxy-3-oxo-1-phenylindane-2-carboxylate isopropyl amideAusbeute 4.150,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3-Benzyloxybenzoyl)-N-isopropyl-3-phenylacryl amide (106.74 g, 267.19 mmol) was dissolved in dichloromethane. Methanesulfonic acid (256.78 g, 2.672 mmol) was added thereto and the mixture was stirred for 3 hours at room temperature. After the reaction was completed, the mixture was cooled to 0° C. followed by adding saturated sodium bicarbonate, and the organic layer extracted with dichloromethane. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, and the resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2) to obtain 5-hydroxy-3-oxo-1-phenylindane-2-carboxylate isopropyl amide (36.086 g, yield 44%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to 0° C.
  2. extractionthe organic layer extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e8c6c92f3e64e2ba716f5a6f60730ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741323B2

Notizen zur Reaktion

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