Potassium Hydroxide → 1-Cyclohexyl-2-[2-(1-phenylpyrazol-4-yl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acid

HRID 1788505Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788505
BrC1C=CC(O)=C([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:18]4[N:22]([CH:23]5[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]5)[C:21]5[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:32][C:20]=5[N:19]=4)[CH:14]=3)[N:9]=2)C=1.[C:37]1([N:43]2[CH:47]=[C:46](C(=O)C)[CH:45]=[N:44]2)[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.[OH-].[K+]>C(O)C>[CH:23]1([N:22]2[C:21]3[CH:20]=[CH:32][C:31]([C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:30][C:29]=3[N:19]=[C:18]2[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=2)[N:9]=[C:8]([C:46]2[CH:45]=[N:44][N:43]([C:37]4[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=4)[CH:47]=2)[CH:17]=[CH:16]3)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 8229871-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethan-1-oneHCID 52759802-[2-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-6-quinolyl]-1-cyclohexyl-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 52760691-Cyclohexyl-2-[2-(1-phenylpyrazol-4-yl)-6-quinolyl]benzimidazole-5-carboxylic acidAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Following the procedure and workup for Compound 354, Compound 354e (100 mg, 0.256 mmol) was reacted with 1-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-ethanone (0.256 mmol) in ethanol (2 mL) using 10% w/v KOH in ethanol (506 μL, 0.64 mmol) to produce the title compound (69 mg, 51% yield). MS: 514.23 (M+H+); HPLC Procedure B, retention time=6.36 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-978bee0078004e92a05619578dbbf7d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
Patentnummer
US07511145B2

Notizen zur Reaktion

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