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Hydrochloric Acid → 2-[2-(2-Bromophenyl)-6-quinolyl]-3-cyclohexyl-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acid

HRID 1788548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788548
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[C:8]2[N:14]=[C:13]([C:15]3[CH:16]=[C:17]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=3)[N:21]=[C:20]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=3[Br:31])[CH:19]=[CH:18]4)[N:12]([CH:32]3[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]3)[C:9]2=[N:10][CH:11]=1)=[O:5])C.[OH-].[Na+].Cl>CO>[Br:31][C:26]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:25]=1[C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:15]([C:13]3[N:12]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37]4)[C:9]4=[N:10][CH:11]=[C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])[CH:7]=[C:8]4[N:14]=3)[CH:16]=2)[N:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 689192122-[2-(2-Bromo-phenyl)-quinolin-6-yl]-3-cyclohexyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic Acid Ethyl Ester

Produkt 1

HCID 52760962-[2-(2-Bromophenyl)-6-quinolyl]-3-cyclohexyl-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylic acidAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Compound 477d (0.139 g, 0.25 mmol) was dissolved in MeOH (3 mL) and 2 N aqueous NaOH (1.5 mL) was added. The mixture was stirred at 55° C. for 2 h and then neutralized with 5 N HCl to pH 3 at 0° C. The precipitates formed was collected by filtration and purified by RP HPLC (15% of buffer B to 95% of buffer B) to give the title compound. Yield 96%.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitates formed
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. custompurified by RP HPLC (15% of buffer B to 95% of buffer B)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-406fc899bd3d4b099f369f4a79c20782
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511145B2

Notizen zur Reaktion

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