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Benzenesulfonyl chloride → HCID 86741697, Verbindung

HRID 1788695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788695
[CH3:1][O:2][C:3]1[NH:4][C:5]([CH3:23])=[C:6]([C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[N:8]=1.C(N(CC)CC)C.[C:31]1([S:37](Cl)(=[O:39])=[O:38])[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>ClCCl>[CH3:23][C:5]1[NH:4][CH:3]([O:2][CH3:1])[N:8]([S:37]([C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)(=[O:39])=[O:38])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[C:6]=1[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 139125831,4-Dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 86741697HCID 86741697, VerbindungAusbeute 63,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1, 4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl) -5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester (3.19 g, 10.0 mmole; see Example 5A) and distilled triethylamine (4.18 ml, 30.0 mmol) in distilled dichloromethane (20 ml) in an ice bath under argon was treated dropwise via syringe with benzenesulfonyl chloride (1.53 ml, 12.0 mmol). The reaction was then stirred at room temperature overnight; and then over the weekend. The mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was washed with saturated sodium chloride and flash chromatographed to give the title compound as a light brown oil (2.94 g).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic phase was washed with saturated sodium chloride and flash
  3. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f4149825a4443ebad2b17109bed7013
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04684656

Notizen zur Reaktion

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