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Diethyl Malonate → 2-(6-Tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester

HRID 1789805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1789805
[H-].[Na+].[C:3]([O:11][CH2:12][CH3:13])(=[O:10])[CH2:4][C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6].[C:14]([O:18][C:19](=[O:29])[NH:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27]Br)=[CH:23][N:22]=1)([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]>C1COCC1>[CH2:12]([O:11][C:3](=[O:10])[CH:4]([CH2:27][C:24]1[CH:23]=[N:22][C:21]([NH:20][C:19]([O:18][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=1)[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 24758Sodium hydrideHCID 23030321tert-Butyl (5-(bromomethyl)pyridin-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 544806432-(6-Tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl esterAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (0.49 g, 16.3 mmol, 80%) in THF (15 mL) at 0° C. was added diethyl malonate (2.61 g, 16.3 mmol). The mixture was stirred for 15 min and was then added dropwise to a refluxed mixture of (5-bromomethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester (3.90 g, 13.6 mmol) in THF (25 mL), and the resulting solution was refluxed for 15 min. After evaporation of the solvent, the crude product was purified by flash chromatography (methanol/CH2Cl2, 1:100→2.5:100) to give 2-(6-tert-butoxycarbonylamino-pyridin-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester (2.18 g, 44%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting solution was refluxed for 15 min
  2. customAfter evaporation of the solvent
  3. customthe crude product was purified by flash chromatography (methanol/CH2Cl2, 1:100→2.5:100)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fdd178d6b86e4eb282f637ab9c2a16a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071175B1

Notizen zur Reaktion

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