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1-(4-Fluorophenethylpiperdin-4-yl]-6-acetamidomethylindoline → 1-[1-(4-Fluorophenethyl)piperidin-4-yl]-6-acetamidomethylindole

HRID 1790493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790493
[F:1][C:2]1[CH:29]=[CH:28][C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]3[C:22]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:21]=4)[CH2:16][CH2:15]3)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1>CC(C)=O.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH2:7][N:8]2[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]3[C:22]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([CH2:23][NH:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:21]=4)[CH:16]=[CH:15]3)[CH2:12][CH2:13]2)=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 100007861-(4-Fluorophenethylpiperdin-4-yl]-6-acetamidomethylindoline

Produkt 1

HCID 98435371-[1-(4-Fluorophenethyl)piperidin-4-yl]-6-acetamidomethylindoleAusbeute 56,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[1-(4-Fluorophenethyl)piperidin-4-yl]-6-acetamidomethylindoline (7.5 g) obtained in Example 133 was dissolved in acetone (500 ml) at 50° C. To the resultant solution was added active manganese dioxide (35.6 g) in portions under stirring. The resulting suspension was heated under reflux for 1.5 hr, then filtered through celite and washed with acetone. The filtrate was concentrated under reduced pressure and the resulting pale yellow solid was recrystallized from ethyl acetate to give the title compound (4.2 g) as awhite powder (yield: 56%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting suspension was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hr
  3. filtrationfiltered through celite
  4. washwashed with acetone
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customthe resulting pale yellow solid was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0463063f5d14fa394ec031932afb9ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071201B2

Notizen zur Reaktion

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