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Piperidine → 3-[5-(3-Diethylamino-propyl)-1H-indol-2-ylmethylene]-1,3-dihydro-indol-2-one

HRID 1790911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1790911
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][C:2]1=[O:10].[CH2:11]([N:13]([CH2:28][CH3:29])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[NH:22][C:21]([CH:26]=O)=[CH:20]2)[CH3:12].N1CCCCC1>C(O)C>[CH2:28]([N:13]([CH2:11][CH3:12])[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[NH:22][C:21]([CH:26]=[C:3]1[C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[NH:1][C:2]1=[O:10])=[CH:20]2)[CH3:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 321710OxindoleHCID 220421145-(3-diethylamino-propyl)-1H-indole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 695869233-[5-(3-Diethylamino-propyl)-1H-indol-2-ylmethylene]-1,3-dihydro-indol-2-oneAusbeute 18,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of oxindole (26 mg, 0.19 mmol), 5-(3-diethylamino-propyl)-1H-indole-2-carbaldehyde (50 mg, 0.19 mmol) and piperidine (0.1 mL) in ethanol (1 mL) was heated in a sealed tube at 95° C. for 20 hours. The precipitate was collected by vacuum filtration, washed with ethanol and dried to give 13 mg (18%) of the title compound as an orange crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was collected by vacuum filtration
  2. washwashed with ethanol
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fdf0c9ee64b413fab01051ace62c757
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07071332B2

Notizen zur Reaktion

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