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HCID 17937536, Verbindung → HCID 69588140, Verbindung

HRID 1791120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1791120
[C:1]([C:4](=[CH:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][C:11]=1[Cl:17])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])(=[O:3])[CH3:2].[Cl-].[CH2:19]=[N+:20]1[CH2:24][CH2:23][S:22][CH2:21]1>C(#N)C>[Cl:17][C:11]1[CH:12]=[C:13]([F:16])[CH:14]=[CH:15][C:10]=1[CH:9]=[C:4]([C:1](=[O:3])[CH2:2][CH2:19][N:20]1[CH2:24][CH2:23][S:22][CH2:21]1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17937536HCID 17937536, VerbindungHCID 57252060Methyl 2-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methylene]-3-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 69588140HCID 69588140, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.24 g (12.6 mmol) of methyl 2-acetyl-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)acrylate from Example VII are stirred with 1.74 g (12.6 mmol) of 3-methylene-1,3-thiazolidin-3-ium chloride [prepared in analogy to H. Mohrle et al., Z. Naturforsch. 42, 1035–1046 (1987)] in 50 ml of acetonitrile at 40° C. for 48 hours. After concentration, the residue is taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated, and the residue is chromatographed on silica gel with cyclohexane/ethyl acetate (5:1→2:1) as mobile phase.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue is chromatographed on silica gel with cyclohexane/ethyl acetate (5:1→2:1) as mobile phase

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0778915747554df0b33f837117a41077
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07074784B2

Notizen zur Reaktion

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